La Villa de Caballar se asienta sobre lo que fue un antiguo castro romano, conserva todo el encanto de pequeño pueblo segoviano, enclavado en el conocido valle del río Pirón. El pueblo está construido en la ladera de un montaña en cuyo alto se encuentra el más importante edificio del mismo la iglesia de “Nuestra Señora de la Asunción”, una de más destacables joyas del románico.

El agua es el más importante tesoro de Caballar, ésta mana en abundancia en sus numerosas fuentes: Fresneda (desde donde se consume el agua actualmente), Redonda, del Caño, y Fuente Santa, la más conocida por la tradición de las ‘Mojadas de Caballar’.

La riqueza hídrica se aprecia solo con pasear por las calles de Caballar, el agua corre por su término y surca sus calles. El silencio se rompe por el discurrir del líquido bajo los pies, junto a las casas. La abundancia de agua y el asentamiento junto a una ladera son una combinación perfecta que lo genera un microclima en el que los árboles se llenan con sus frutos y las hortalizas crecen en las huertas.
Pero la abundancia de agua no se limita a lo que aflora sobre la tierra ya que de ésta ha hecho con su erosión  las numerosas cuevas que agujerean las paredes que rodean la localidad, otra de las señas de identidad del municipio.

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